Tommy Egan abandona Nueva York, la única ciudad que ha conocido, da un rápido rodeo para cerrar una vieja herida que le persigue desde hace décadas y marcha a Chicago. Lo que iba a ser una parada rápida se convierte en un laberinto de secretos familiares y mentiras que Tommy creía enterradas desde hace tiempo. Un paso lleva a otro y Tommy acaba metiéndose en el mundo del tráfico de drogas de Chicago, en medio de las dos mayores mafias de la ciudad.
En su camino hacia el oeste, Tommy hace una parada en Chicago para llevarle flores a la tumba de un ser querido, pero lo que descubre allí son revelaciones impactantes sobre su familia. Sumido en la confusión, Tommy deberá decidir si deja atrás su pasado o si echa raíces en la Ciudad del Viento.