Tommy Egan abandona Nueva York, la única ciudad que ha conocido, da un rápido rodeo para cerrar una vieja herida que le persigue desde hace décadas y marcha a Chicago. Lo que iba a ser una parada rápida se convierte en un laberinto de secretos familiares y mentiras que Tommy creía enterradas desde hace tiempo. Un paso lleva a otro y Tommy acaba metiéndose en el mundo del tráfico de drogas de Chicago, en medio de las dos mayores mafias de la ciudad.
Tommy y Diamond se esfuerzan por mantener a CBI por delante de la nueva facción de Jenard en las calles; mientras Tommy hace maniobras en solitario para vengar la muerte de Liliana.
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