Tommy Egan abandona Nueva York, la única ciudad que ha conocido, da un rápido rodeo para cerrar una vieja herida que le persigue desde hace décadas y marcha a Chicago. Lo que iba a ser una parada rápida se convierte en un laberinto de secretos familiares y mentiras que Tommy creía enterradas desde hace tiempo. Un paso lleva a otro y Tommy acaba metiéndose en el mundo del tráfico de drogas de Chicago, en medio de las dos mayores mafias de la ciudad.
Tommy y Diamond se ocultan secretos peligrosos, Jenard se enfrenta a su banda y Vic forma equipo con Claudia por última vez. D-Mac acaba enredado más profundamente en el juego de la droga de lo que nunca pretendió.