Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Liz, la hermana siniestra pero sexi de Judith, planea asistir a la fiesta del cumpleaños número 11 de Jake. Alan le pide a Charlie, que tuvo relaciones con Liz en el guardarropa en la boda de Judith y Alan, que se comporte.