Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
En el final de la décima temporada, Walden sale con una atractiva joven de 22 años (HILARY DUFF), pero se da cuenta de que está más interesado en su sofisticada abuela (MARILU HENNER). Alan y Jake hacen un viaje por carretera.