Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Walden se junta con su hermosa y exempleada (ODETTE ANABLE) para un nuevo proyecto brillante. Mientras tanto, Alan le aconseja a Jenny que se abra con su novia (ALY MICHALKA) o se arriesgará a perderla.