Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Alan y Walden se hacen amigos de tres madres en un gimnasio para niños, pero las cosas se complican cuando Walden se siente atraído por una de ellas. Mientras tanto, Alan acompaña a las madres en una noche de chicas.
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