Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Alan descubre que Charlie pertenece a un grupo exclusivo para hombres, y le ruega a su hermano para que se pueda unir. Cuando Charlie dice no, Alan trata de contactar a sus viejos amigos, pero descubre que Judith se hizo amiga de ellos y los volvió casi a todos en su contra. Participan las estrellas Elvis Costello, Sean Penn, y Harry Dean Stanton como ellos mismos, que son parte del grupo de autoayuda de Charlie.
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