Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Alan está celoso de Charlie cuando una antigua compañera de clase, Jamie Eckelberry (Paget Brewster), quien ahora es una mujer hermosa, parece estar más interesada en Charlie, antes de que se revele que ella lo odia y trabajó duro para hacerse una hermosa mujer para refregárselo en la cara.
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