Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Después de que Charlie tiene dolor de espalda, Alan decide llevarlo al hospital, donde coquetea con su doctora (Alicia Coppola), sin saber que él salió con ella anteriormente. Berta está harta de la incapacidad de Jake para usar el baño correctamente.