Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Evelyn lee en los obituarios que su segundo esposo, Harry, ha muerto. Todos acuden al funeral, incluyendo a Jake, quien está emocionado por ver a un muerto. Charlie está emocionado por la oportunidad de una viuda soltera, y Alan está feliz de presentar sus respetos a Harry.