Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Charlie trata de salvar a Jake de ser suspendido de la escuela por dejar que su maestra, Delores Pasternak (Missi Pyle), pierda la chance de estar con Charlie, pero sus intentos fallan todo el tiempo, especialmente después que ella dice que está enamorada de él.