Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Jake está muy impresionado con el nuevo novio de su madre, Greg, después de que Greg le enseña diversas actividades, lo que molesta a Alan. Mientras, Evelyn toma el coche de Charlie para ayudar a impresionar a un príncipe saudí al que ella está tratando de venderle una casa.
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