Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Durante una comida familiar, Evelyn deja escapar un secreto del pasado de Alan: haber robado en una tienda cuando era más chico. Alan niega haber hurtado un juguete de niño y teme tener un lado oscuro, hasta que Charlie admite que colocó el juguete en el bolsillo de Alan para no tener problemas.