Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Cuando Charlie deja la casa para evitar una cita que no puede soportar, termina en una tienda de café, dónde se reúne con su antigua novia Lisa, quien ahora está divorciada con un hijo. Jake trata de justificar a su padre el por qué no le va tan bien en la escuela.
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