Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Charlie está nominado por un premio de publicidad, pero decide esquivarlo porque su archienemigo (Jon Lovitz) siempre gana. El resto de su familia trata de engañarlo para que vaya. Rose está teniendo problemas de relación con Gordon y busca ayuda con Charlie.
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