Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Alan comienza a tener problemas financieros cuando comienza a pagar por las cuentas de Kandi, así que Charlie trata de conseguir que él rompa con ella. Mientras tanto, Judith está detrás de Alan porque está tardando en pagar el cheque de pensión alimenticia.
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