Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Jake es suspendido después de dibujar una imagen ofensiva de una chica en la clase que tiene pechos grandes. Mientras tanto, a Charlie se le pide que se quede en la oficina de quiropráctica de Alan. Charlie tiene una idea de negocios y termina conviertiendo el lugar en un hotel. Alan estropea todo cuando se reúne con la directora del colegio de Jake.
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