Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
La maestra de Jake tiene una reunión con Alan y Judith para discutir la falta de interés de Jake que tiene con la escuela. Alan comienza a enamorarse de Francine, en un modo platónico, porque está cansado de la falta de comunicación inteligente que tiene con Kandi. Charlie ayuda con la audición de Jake para su musical.