Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Charlie y Mia comienzan a hacer sus preparativos para la boda. La cosas comienzan a desmoronarse cuando las dos familias se conocen. Eventualmente deciden hacer una pequeña ceremonia en Las Vegas, pero Charlie la cancela, porque Mia quería que Alan se mudara para hacer un cuarto para un futuro bebé. Pero Alan y Kandi se casan, y Alan se muda de todos maneras.
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