Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Alan ha estado saliendo mucho, y Charlie descubre que ha sido una sola mujer: Judith. Trata de detener a Alan, pero él lo ignora. Después de tener sexo con Judith y de pelear con ella (y Jake casi descubriéndolos), Alan decide no verla nunca más.
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