Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Berta quiere mudarse a la casa por unos días y Alan dice que puede. Charlie no está feliz con esto, causando enojos entre él y Alan. Berta alienta a ambos a discutir, y Alan pronto se muda. Pero el apartamento en que se muda es terrible, y le ruega a Charlie dejarlo quedarse en la casa de playa.