Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Charlie comienza a salir con una mujer extraña y espiritual llamada Isabella. Alan trata de hablar con él después de que ella le pone un "hechizo" a Alan, pero Charlie lo ignora. Más tarde, resulta que Isabella conoce a Evelyn, y deja a Charlie en paz, mientras que él, Alan y Jake acompañan a Evelyn a una fiesta de disfraces.