Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Charlie regresa a su estilo de vida de soltero después de que Alan se muda de la casa. Alan sufre una depresión después de su divorcio con Kandi, cuya aparición no sorprendió a nadie, y todos habían hecho apuestas sobre cuándo se divorciarían (incluyendo Jake). Charlie toma medidas desesperadas para ayudar a su hermano: llama a su madre para que hable con Alan.
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