Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Los amigos de Charlie y la familia hacen un plan para la Nochebuena, teniendo Charlie otros planes. Cuando Evelyn ve quién es la cita, toma medidas extremas para evitar que tengan sexo. Alan tiene que mediar cuando el interés de Herb en los pechos de Kandi hacen enojar a Judith. También, Jake toma ponche.
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