Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Charlie establece una cita con Alan con la nueva vecina; Danielle (Brooke Shields), si el romance sigue podría Alan mudarse. Berta es cínica por los planes de Charlie, pero más tarde se va por los rieles cuando Charlie descubre que Danielle es una adicta al sexo y una adicta al alcohol, y decide que quiere dormir con ella. Al final, los intereses de Danielle hacen que Alan y Charlie no quieran.
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