Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Rose se muda a Londres, y Charlie está sorprendido por su reacción a las noticias. El perfil falso en una página de citas hace que Alan conozca a una mujer (Allison Janney) con una gran cantidad de malos matrimonios en su pasado. Charlie se da cuenta que dejó que la mejor mujer de su vida se aleje de él.
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