Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Después de que Evelyn le dice a Alan y Charlie cómo se siente que no hubo dolientes en el funeral de su amiga, los chicos comparten sus sentimientos acerca de que también podría pasarle a ella. Evelyn trata de hacerles cambiar de opinión presentándoles una pareja que ella ayudó a adoptar a un chico de China y sacándolos fuera de todo, literalmente.