Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Alan está muy contento por la posibilidad de que Judith contraiga matrimonio de vuelta, ya que no tendrá que pagar más la pensión alimenticia. Alan trata de que Charlie lo ayude cuando parece que el matrimonio se descarriló debido a que Jake no se siente a gusto con el novio de su madre, su doctor, Herb Melnick (Ryan Stiles).
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