Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Alan sufre de insomnio. Visita a su psiquiatra, quien revela que la causa de las noches sin dormir de Alan es la envidia que siente por Charlie, y su incapacidad para deslizarse por la vida. Charlie está con la madre de una chica que a Jake le gusta después de que prometió no hacerlo, y Jake se venga.
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