Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Charlie está cansado de Alan y busca un punto de ruptura cuando los hermanos hacen una doble cita; pero funciona para bien (para Charlie) cuando descubre cinco mil dólares de Alan; Jake se queda solo en casa por primera vez pero una película de terror significa Rose al rescate.