Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Jake quiere ir a un concierto y Alan no lo deja, así que decide escaparse. Mientras, Charlie descubre que su pareja, Linda, no cree que el pueda comportarse bien en frente de sus amigos, en una cena de trabajo muy importante para ella. Luego de que él la convence, se empieza a poner nervioso y se pone borracho (sin querer) y arruina la noche importante de Linda, con lo cual ella termina con él.
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