Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Zapatos, Sombreros, las Tapas de Tarro de Escabeche
Evelyn se va a casar con Teddy, entonces Charlie conoce a su hija, Courteney. Teddy le pide de favor a Charlie que no se acueste con ella, y aunque el intenta no hacerlo, al final ambos se acuestan justo cuando Teddy llega a casa de Charlie. Entonces Courteney lo chantajea para que le compre un auto muy costoso de donde trabaja.