Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Charlie descubre que la antigua profesora de Jake, la señorita Pasternak, se convirtió en bailarina exotica por lo que intenta hacerla entrar en razon.
Charlie y Jake se pelean por las atenciones de una linda mesera, mientras Alan intenta luchar contra la tension sexual que le provoca su recepcionista, Melissa.
Charlie, Alan, Herb y su vecino tendran una noche de alcohol y reminiscencias sexuales después de Chelsea encontrara fotos de otra mujer desnuda en el teléfono de su prometido.
Charlie comienza a cuestionar su relación con Chelsea cuando escucha que Mia está de vuelta en la ciudad. Mientras tanto, Judith entra en trabajo de parto y Charlie, Alan y Herb tendran que llevarla de prisa al hospital.
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