Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Alan cuidara de la bebé de Judith y mientras la madre Judith (quien tenia que cuidar a la bebe) se encuentra borracha. Entre tanto Jake chantajea a Charlie con una foto incriminatoria.
Charlie opta por una colonoscopia para evitar ir a un viaje con Chelsea para ver a sus padres. Sin embargo, cuando regresa a casa, encuentra a sus padres en su casa.
Charlie está molesto por la asistencia planeada de Alan a la fiesta de cumpleaños de Chelsea y sufre la indignidad de que Jake lo guíe después de una suspensión de licencia.