Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Jake está enamorado de su tutora de química (estrella invitada MACEY CRUTHIRD) que está enamorada de Walden. Mientras tanto, Alan se obsesiona con el diario que su hermano le dejó en su testamento.