Un boxeador retirado regresará al ring para enfrentarse a su máximo rival, apoyándose en su hija, sus amigos y un famoso entrenador que le enseñará a ver el deporte desde nuevas perspectivas.
Una brutal huelga de la Liga Nacional de Fútbol americano, deja en el aire los anhelados play-off. Los Washington Sentinels tenían al alcance de la mano llegar a la final, pero como no pueden contar con sus estrellas deciden contratar temporalmente a un grupo de aficionados para quienes ésta es la gran oportunidad de sus grises y anodinas vidas
Treinta años después de su última pelea, Billy 'El niño' McDonnen y Henry 'Navaja' Sharp, dos boxeadores rivales, se dejan persuadir para postergar su jubilación y volver a enfrentarse en un nuevo combate.
Chazz Michael Michaels y Jimmy MacElroy, rivales acérrimos en patinaje artístico, se pelean tras empatar por la medalla de oro en los campeonatos del mundo. Expulsados de por vida de la competición masculina de patinaje individual, estos rivales encuentran un resquicio legal que les permitirá volver a patinar: Participar como pareja.
Década de los años 90. Tonya Harding (Margot Robbie) es una prometedora patinadora artística estadounidense, la segunda en la historia capaz de completar en competición un salto de triple axel. Claro que, Tonya también se hizo famosa por uno de los escándalos más sensacionales en la historia del deporte. En 1994 su principal rival para los Juegos Olímpicos de Lillehammer era su compatriota Nancy Kerrigan (Caitlin Carver). Poco antes del inicio de la competición, Kerrigan sufrió un infame ataque por un matón a sueldo, que intentó romperle la rodilla. La sombra de la sospecha recae entonces sobre el entorno de Tonya, desde su ex marido Jeff Gillooly (Sebastian Stan) hasta su guardaespaldas, Shawn Eckhardt (Paul Walter Hauser). El matrimonio se verá entonces envuelto en problemas legales y fue así como comenzó la decadencia de la carrera de Harding.
Casey Carlyle es una estudiante aplicada a la que se le da bastante bien la física. Su madre, Joan, es una profesora de literatura que ya tiene planeado el brillante futuro académico y personal de su hija. Para conseguir una beca de física para la universidad de Harvard, Casey decide hacer un trabajo personal sobre el patinaje artístico, para probar así que hay fórmulas físicas en la inercia de las patinadoras.
Un hombre y una mujer va un resort con sus respectivas familias y no pueden ocultar su sorpresa al verse el uno al otro. Ya se conocían, había tenido una cita a ciegas hace algún tiempo, una cita cuyo resultado no había sido para nada satisfactorio. No obstante, contra todo pronóstico, la tracción que entonces no sintieron hace ahora su aparición. Pero ellos no son los únicos que se ven beneficiados por esto, sus hijos también saben sacar partido a la situación, convirtiendo la creciente relación en algo de lo que pueden sacar provecho.
Nacho es un hombre sin talento. Se crió en un monasterio en México del que ahora es el cocinero, pero no parece encajar. Nacho quiere a los huérfanos para los que cocina, pero todo lo que hace sabe fatal. Según él, porque tiene una pésima materia prima. Se da cuenta de que debe ingeniárselas para cocinar algo mejor para los pobres huérfanos (y de paso, impresionar a la preciosa hermana Encarnación). Se le ocurre la idea de ganar dinero convirtiéndose en luchador de lucha libre y descubre que tiene un don innato.
Sing es un discipulo del Shaolin cuya ambición es popularizar el kung fu en la sociedad moderna. Un día se encontrará con Fung, antiguo futbolista fracasado. Ambos tendrán la idea de formar un equipo que mezcle fútbol con artes marciales.
Un joven de 31 años, Bobby Boucher, es continuamente atormentado por los jugadores del equipo universitario para el que trabaja como aguador, debido a su carácter extraño (causado por la sobreprotección de su madre), y ante la indiferencia del entrenador. Cuando llega al equipo un nuevo míster, éste le convence para que juegue como defensa y dé rienda suelta a toda la rabia contenida que lleva dentro.
Maggie Peyton es la nueva propietaria del Número 53 - el desenfrenado Herbie, el Volkswagen que piensa por su cuenta - que decide competir en la categoría NASCAR. Con los nuevos trucos que esconde Herbie bajo el capó intentará entrar en el libro de los récords.
Viola Johnson está en un verdadero aprieto. Las complicaciones amenazan su plan para hacerse pasar por su hermano gemelo, Sebastian, y tomar su lugar en un nuevo internado. Se enamora de su apuesto compañero de cuarto, Duke, que adora a la bella Olivia, que se ha enamorado de Sebastian. Como si eso no fuera suficiente, el gemelo de Viola regresa de Londres antes de lo previsto, pero no tiene idea de que su hermana ya lo ha reemplazado en el campus.
Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.