Una pareja divorciada se encuentran en la virtualidad y termina teniendo una cita a ciegas. Luego de un encuentro incómodo, deciden pactarse citas con sus respectivos amigos, aunque los viejos hábitos no terminan.
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Un hombre y una mujer va un resort con sus respectivas familias y no pueden ocultar su sorpresa al verse el uno al otro. Ya se conocían, había tenido una cita a ciegas hace algún tiempo, una cita cuyo resultado no había sido para nada satisfactorio. No obstante, contra todo pronóstico, la tracción que entonces no sintieron hace ahora su aparición. Pero ellos no son los únicos que se ven beneficiados por esto, sus hijos también saben sacar partido a la situación, convirtiendo la creciente relación en algo de lo que pueden sacar provecho.
Poco después de que David Abbott se mude a su nuevo piso en San Francisco, aparece ante el un visitante no deseado: la encantadora Elizabeth Martinson, quien afirma que el departamento es suyo y desaparece rápidamente. Cuando ella comienza a aparecer y desaparecer a voluntad, David piensa que es un fantasma, mientras que Elizabeth está convencida de que está viva.
Tim Morris conoce a la chica de sus sueños, y la relación por SMS no podría ir mejor, así que decide dejarse llevar e invitarla al retiro que organiza su compañía en un resort en Hawái. Sin embargo, la que aparece en el aeropuerto lista para viajar es una chica con la que tuvo una cita a ciegas para el olvido. Ya es demasiado tarde: se ha estado escribiendo con “La otra Missy”.
Una simpática joven heterosexual (Aniston) conoce a un gay encantador (Paul Rudd) y le propone compartir piso. Pronto simpatizarán y se harán grandes amigos; pero los sentimientos que ella experimenta hacia él y un embarazo por sorpresa amenazan con destruir una convivencia casi ideal.
Walter Davis es un ejecutivo adicto al trabajo que dedica muy poco tiempo a su vida privada. Un día necesita una acompañante para ir a una cena de negocios con un cliente japonés, y su hermano le propone ir acompañado de Nadia, una chica nueva en la ciudad.
Danny (Chris Pine) es un joven apuesto, inteligente y ciego. Un día su hermano Larry (Eddie Kaye Thomas) descubre que además es virgen, y se dispone a arreglar el "problemilla".
Kenya Mc Queen, creía que lo tenía todo; una carrera exitosa, buenos amigos y una grandiosa familia. Solo existía algo de lo que no tenía control: su vida amorosa. Lo cual cambio cuando conoció al sexy y extrovertido Brian Nelly, pero de pronto apareció Mark, su hombre ideal, por lo que Kenya tendrá que escoger entre la relación que todo mundo espera y el romance que nadie espera.
Nancy es una mujer de 34 años que permanece soltera y está cansada de lo que le recomiendan sus amigas, por muy buenas intenciones que tengan. Cuando viaja a Londres para celebrar el aniversario de sus padres, Nancy se cruza con Jack, un divorciado de 40 años que cree que ella es su cita a ciegas de 24 años. A partir de aquí surgirá una caótica noche que ninguno de los dos olvidará.
La juventud como etapa hacia la madurez en la película que se publicitó como la de la "generación X". Un buen guión -que retrata las inquietudes y relaciones de varios jóvenes-, magnífico reparto y mucha música en la Seattle de los noventa (no es casualidad que sea la ciudad del mítico grupo grunge Nirvana, de Kurt Cobain, que en 1991 había "semirevolucionado" el mundo de la música con su disco "Nevermind") para una radiografía generacional muy entretenida. Pues eso, sobre la juventud que se resiste a dejar de "Smells like teen spirit"...
Abby es una joven y simpática locutora de radio que tiene un programa sobre animales. A pesar de ser una mujer inteligente y dulce, está acomplejada por su físico, así que cuando Brian, un chico que conoció por una llamada a su programa, le propone que se encuentren, Abby le pide a una vecina, modelo, que se haga pasar por ella.
Kate no termina de encajar que su exnovio ya no tenga el más mínimo interés por ella, de modo que decide concertar una cita a ciegas con un desconocido que acaba saliendo mal. Más tarde, mientras hace unas compras de Navidad, de repente se desmaya y al despertar descubre que aún no ha tenido lugar el encuentro. Es su oportunidad para enmendar su error.
Jane ha aparentado que tenía novio formal no solo con la familia, pero la invitación a la boda de su primo la puede dejar en evidencia, así que necesita con urgencia encontrar pareja que la acompañe.
En un viaje de fin de semana a Hawai, un cirujano plástico convence a su leal ayudante para que se haga pasar por su próxima esposa divorciada, con el fin de encubrir una mentira descuidada que le dijo a su novia, que es muy joven.
Melanie Parker (Michelle Pfeiffer) trabaja como arquitecta en Nueva York mientras cría a su único hijo. Es una mujer dedicada íntegramente a su trabajo que vive alejada de los hombres, de los que no quiere saber nada. Por su parte Jack Taylor (George Clooney) es un periodista divorciado que también tiene que hacerse cargo de su hija. Al igual que Melanie, carece de vida sentimental. Sin embargo, el destino hará que ambos se encuentren.
Jackie, una mujer recién divorciada y madre de dos hijos, está de vacaciones en Hawai, donde se deja seducir por un guapo instructor de surf. Una noche de pasión se convierte en amor, pero la desaprobación de los hijos, de su ex marido y de sus amigos complica la relación. Cuando Jackie empieza a dudar, su amante le enseñará a volver a la tabla antes de perder la ola que podría cambiar su vida.
Isabelle, madre soltera, artista divorciada con un hijo, busca el amor verdadero, pero sólo va encontrando decepciones... Adaptación de la novela de Roland Barthès "Fragmentos de un discurso amoroso".
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