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Una joven productora asociada que acaba de iniciar una relación con un chico que tiene fobia al compromiso espía en su agenda electrónica para entrevistarse con sus ex-novias -con falsas excusas- y averiguar por qué las relaciones de su novio en el pasado no funcionaron.
Es el día de la graduación en Huntington Hills High, y sabes lo que eso significa - el tiempo de fiesta. Y no cualquier partido, tampoco. Esta será una noche para recordar, ya que los nerds se convierten en studs, los atletas son humillados, y el novato se aplasta florecer en el romance adulto.
Bobby Bishop lo tiene todo: un programa de televisión con una gran audiencia y mucho éxito, lleva una vida de playboy... pero se siente mal porque no ama. Con el corazón vacío y la presión de tener que realizar un talk show en vivo en la televisión nacional, un día estalla proponiendo sexo a una de las invitadas.
Allen Bauer es un neoyorquino que se salvó de morir ahogado cuando era un niño gracias a una joven sirena. 20 años después vuelve al mismo lugar y de nuevo cae al mar para ser rescatado otra vez por la misma sirena. Confuso sobre lo sucedido, Allen vuelve a Nueva York, pero la sirena decide buscarle. Ambos consigue encontrarse y se enamoran, aunque él desconoce su secreto
Charlie es un playboy que está convencido de que las relaciones de pareja están muertas. Entonces, sus dos mejores amigos apuestan con él que si se junta un mes con una mujer, quedará atado con ella para siempre. Charlie lo niega hasta que se cruza con la bella y misteriosa Eva. Ambos están de acuerdo en el que lo suyo es algo casual, pero Charlie pronto se preguntará si quizás él quiere algo más que una cita con ella.
El Príncipe Don Pedro de Aragón (Denzel Washington) regresa victorioso de una batalla acompañado de su hermano bastardo Don Juan (Keanu Reeves), de Benedicto (Kenneth Branagh) y de Claudio (Robert Sean Leonard), un joven florentino que ha sido colmado de honores por el gran valor mostrado en el campo de batalla. Son recibidos con gran regocijo por el caballero Leonato, que vive con su hija Hero (Beckinsale) y su sobrina Beatriz (Emma Thompson) en una paradisíaca villa de la campiña siciliana (Mesina). En el siglo XV, Sicilia formaba parte de los dominios de la Corona de Aragón, lo que explica el nombre de alguno de los personajes.
Varios amigos deciden hacer una apuesta: decididos todos a no casarse, depositan anualmente una cantidad de dinero que sólo el último que quede soltero se podrá quedar. Los años pasan, sólo quedan dos solteros... y el "bote" asciende a medio millón de dólares. Michael Delaney es uno de los dos que no ha pasado por el altar, y ahora, tras perder una fuerte suma de dinero en un casino de Las Vegas, deberá conseguir con presteza que el otro soltero, su amigo Kyle, se case. Sólo así podrá conseguir el dinero con el que poder saldar la deuda.
Jimmie siempre ha tenido claro cuales son las tres cosas importantes de la vida: permanecer soltero, permanecer soltero y permanecer soltero. Pero todo cambia cuando muere su abuelo y le deja en herencia la fabulosa cifra de 20 millones de dólares con una sola condición: que contraiga matrimonio antes de los 33 años. Para ese momento sólo faltan 24 horas y todas las novias y ex-novias de Jimmie parecen haberse conjugado para darle calabazas.
Walter Davis es un ejecutivo adicto al trabajo que dedica muy poco tiempo a su vida privada. Un día necesita una acompañante para ir a una cena de negocios con un cliente japonés, y su hermano le propone ir acompañado de Nadia, una chica nueva en la ciudad.
Original y extravagante revisión del mito de Don Juan. Después de ser abandonado por su última conquista (Delpy), Don Johnston (Bill Murray) recibe una carta anónima en la que se le informa de que tiene un hijo. Tan inesperada noticia lo impulsa a emprender un viaje en busca de sus antiguas amantes para resolver el misterio.
Musical centrado en la figura de Bobby -un hombre soltero incapaz de asumir el compromiso en sus relaciones con las mujeres- sus cinco parejas de amigos y sus tres novias. Está formado por cortas escenas presentadas sin ningún orden cronológico y unidas entre sí por la celebración del 35 cumpleaños de Bobby.
Will Freeman es un londinense de moda que un día se da cuenta de que sus amigos están involucrados en las responsabilidades de la vida matrimonial y eso lo deja solo en el frío. Pasándose como padre soltero, comienza a conocer a una serie de madres solteras, confiando en su habilidad para dejarlas atrás cuando empiezan a pedir un compromiso. Pero la esperanza de Will de continuar soltero se ve interrumpida cuando conoce a Marcus, de 12 años, en muchos sentidos su completo opuesto.
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