Jon Martello tiene un objetivo para todo en su vida: su apartamento, su automóvil, su familia, su iglesia y, por supuesto, las mujeres. Sus amigos incluso lo llaman Don Jon debido a su capacidad para sacar "10s" todos los fines de semana sin fallar. Sin embargo, incluso las mejores aventuras no se comparan con la felicidad trascendente que logra solo frente a la computadora viendo pornografía. Insatisfecho, se embarca en un viaje para encontrar una vida sexual más gratificante, pero termina aprendiendo lecciones más grandes de la vida y el amor a través de relaciones con dos mujeres muy diferentes.
La Italia fascista, años 40. Atrapada en un infeliz matrimonio, la mujer de un ministro del gobierno comienza una peligrosa y autodestructiva relación con un oficial de las SS. La atracción que siente por el oficial alemán la llevará a introducirse en un mundo clandestino de perversión y juegos eróticos.
Un joven se balancea sobre la estrecha cornisa de una valla publicitaria. Está muy lejos del suelo. Es un hombre enmascarado que luce una vistosa capa y esgrime una espada. Afirma ser Don Juan DeMarco, el mejor amante del mundo. Aunque ahora no encuentra sentido a su vida.
Delfina es una bella mujer de 45 años, que goza de un buen pasar económico y comparte su vida junto a su fiel marido y a su hija adolescente. A través de una amiga íntima, Delfina conoce a Kamil, un supuesto empresario de alto rango abocado a operaciones financieras inciertas, quien manifiesta ser de origen árabe. Ambos establecen una idílica relación de amantes. Kamil es un manipulador tan hábil como cruel quien, a través de intervenciones cada vez más ínfimas y siempre en nombre del amor, logra conducir a Delfina a un inexplicable nivel de degradación y deterioro físico.
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