Harto del cinismo de su trabajo, el agente de deportistas Jerry Maguire empieza de cero con un solo cliente de confianza y, en el camino, encuentra el amor y una nueva perspectiva.
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Después de que una dura lesión acabe de raíz con su rutilante carrera, Brandon Lang (Matthew McConaughey) utiliza su incomparable conocimiento del fútbol profesional para regresar a la cumbre, empleando sus habilidades en el lucrativo negocio de las apuestas deportivas. El talento de Lang no pasa desapercibido y pronto es reclutado para suceder a Walter Abrams (Al Pacino). Ni el apoyo ni el cariño de su esposa Toni Morrwo (Rene Russo) pueden proteger a Abrams de su pernicioso estilo de vida, aunque gane auténticas fortunas. Pero si apostar el dinero de los demás supone grandes recompensas, también acarrea grandes riesgos. La irreprimible necesidad de ganar que domina a Brandon le lleva a introducirse en los bajos fondos del juego, de donde sólo podrán rescatarle la confianza y los esfuerzos de sus seres más queridos..
Un hombre y una mujer va un resort con sus respectivas familias y no pueden ocultar su sorpresa al verse el uno al otro. Ya se conocían, había tenido una cita a ciegas hace algún tiempo, una cita cuyo resultado no había sido para nada satisfactorio. No obstante, contra todo pronóstico, la tracción que entonces no sintieron hace ahora su aparición. Pero ellos no son los únicos que se ven beneficiados por esto, sus hijos también saben sacar partido a la situación, convirtiendo la creciente relación en algo de lo que pueden sacar provecho.
Mariscal de campo pro, Paul Crewe y ex campeón del colegio y entrenador, Nate Scarboro cumple una condena en la misma prisión. Pedido reunir un equipo de presidiarios para tomar las guardias, Crewe alista la ayuda de Scarboro para entrenar a los presidiarios a la victoria en un juego del fútbol 'fijado' para resultar tras totalmente otro camino.
El encantador Dodge Connolly (George Clooney) es veterano futbolista americano que está decidido a alejar a su equipo de las peleas en los bares y a llevarlo a estadios repletos de espectadores. Pero, cuando el patrocinador los abandona y están a punto de perder la liga, Dodge convence a una estrella del fútbol americano universitario para que se una al equipo, con la esperanza de que los espectadores vuelvan a interesarse por el deporte. Así llega Carter Rutherford (John Krasinski), que también fue héroe de guerra; aunque su historia es puesta en duda por la periodista Lexie Littleton (Renée Zellweger), que comienza a vincularse con las dos grandes estrellas del equipo...
Ryden Malby se gradua en la universidad y se ve obligada a regresar a la casa de su infancia con su excéntrica familia mientras intenta encontrar un trabajo, al hombre correcto, y algún indicio de a dónde se dirige su vida.
Dos jóvenes se conocen durante un largo viaje en avión. Oliver (Kutcher) acaba de salir de la Universidad y tiene planes muy concretos y estrictos para lograr el éxito en los negocios y en el amor. Emily (Peet) es un alma audaz, libre y espontánea, que se siente atraída por las situaciones extremas y desenfrenadas. Son, en principio, las suyas dos formas incompatibles de ver y encarar la vida. Sin embargo, a pesar de que continúan con su dispares vidas, parece que a ambos su encuentro les ha dejado huella, algo totalmente inexplicable los mantiene unidos. De hecho, vuelven a verse, año tras año, en distintas ciudades.
Los simpáticos teleñecos van a Manhattan a intentar vender su espectáculo a algún productor de Broadway, pero al principio las cosas no serán tan fáciles como pensaban.
Después de la universidad, Will tiene problemas para conseguir un buen y duradero trabajo, al igual que sus compañeros, su novia y su padre recién despedido.
Henry Chinaski es un escritor alcohólico y genial que se pasa la vida en los bares. Su preferido es el "Golden Horn", frecuentado por un variopinto grupo de vagabundos, prostitutas y otros desechos de la sociedad. Henry se lleva muy bien con Jim, el barman de día, pero discute frecuentemente con Eddie, el barman de noche, un hombre iracundo y fanfarrón. Sus peleas son objeto de apuestas por parte de los clientes. Cuando Henry gana, gasta su dinero recorriendo los demás bares del barrio. Así es cómo conoce a Wanda, una mujer todavía bella y tan alcohólica como él
Tras la repentina muerte de su padre, Charlie Price (Joel Edgerton) tiene que hacerse cargo del negocio familiar situado en Northampton: una fábrica de zapatos convencionales, la "Price and Sons". Charlie advierte enseguida que el negocio no marcha bien y que sin nuevos pedidos irán a la bancarrota. Además, sus empleados son bastante escépticos respecto a su capacidad como jefe. Así las cosas, Charlie decide ir a Londres en busca de soluciones; allí va a parar, por casualidad, a un cabaret regentado por una tal Lola (Chiwetel Ejiofor), en el que los travestis usan unas peculiares botas altas de plataforma. Charlie se da cuenta entonces de que tiene ante sí un auténtico filón por explotar en el mercado del calzado.