1950. William Lee, un expatriado estadounidense de unos 50 años en Ciudad de México, pasa sus días casi solo, salvo algunos contactos con otros miembros de la pequeña comunidad estadounidense. Su encuentro con Eugene Allerton, un joven estudiante recién llegado a la ciudad, le muestra, por primera vez, que finalmente podría ser posible establecer una conexión íntima con alguien.
La legendaria Billie Holiday, una de las mejores intérpretes de jazz de todos los tiempos, pasó la mayor parte de su carrera siendo adorada por sus fans alrededor del globo. Todo mientras el Departamento Federal de Narcóticos de Estados Unidos la fijó como objetivo mediante una operación encubierta liderada por el Agente Federal Jimmy Fletcher, con quien Billie había tenido un tumultuoso romance.