EEUU /// Nate (Tyler Ross), un estudiante de cine de 19 años, y Margaret (Natalie West), una solterona de 52, son amigos íntimos. Forman juntos una extraña pareja, pero se entienden a la perfección y son un gran apoyo el uno para el otro. Un día, Darla (Gaby Hoffmann), una avispada compañera de clase de Nate, le prepara a éste una cita con James (Conor McCahill). Es así como Nate y James se convierten en novios, siendo para Nate su primera relación. Esto le separará mucho de Margaret, quién por su parte, empezará a ganarse la vida como cómica.
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