Un hombre maduro y excéntrico, que vive en Nueva York, decide abandonar su acomodada vida para llevar una existencia más bohemia. Su relación con una bella joven sureña (Evan Rachel Wood) desembocará en una serie de enredos familiares y sentimentales.
Bob es un oficinista gris, aburrido y tímido que siempre va con la cabeza gacha. Pero tras un hecho que ocurre en su lugar de trabajo, se convierte en un héroe. En un acto de furiosa violencia, aunque casi involuntario, salva la vida a Vanessa, la chica por la que suspiran todos en la oficina. A partir de este momento, los dos inician una relación peculiar, una que no está basada precisamente en el agradecimiento.
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