The story begins when Tyler O'Conner, a young gay author, visits a therapist and discovers that he suffers from an anxiety disorder commonly called "Analysis Paralysis" - an inability to take action without imagining the ways that each possible choice could go wrong. The problem is that, unchecked, the condition will lead Tyler into a state of complete inaction. To confront the disorder, Tyler decides to fight through his anxiety and ask his cute neighbor, Shane, out for coffee. Despite a flurry of imagined disasters, the date goes well, and Shane and Tyler ultimately become involved. Against all odds, the relationship moves forward, but not without every step of the way - sex, moving in together, and meeting Shane's parents - preceded by an avalanche of negative, albeit hilarious, fantasies.
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Tras la elección de su madre como presidente, el joven Alex Claremont-Diaz (Pérez) es rápidamente elegido como el equivalente estadounidense de un joven miembro de la realeza.
Sofia es una terapeuta de parejas que no es capaz de alcanzar el clímax a pesar de los esfuerzos de su amoroso marido. La pareja de homosexuales formada por James y Jamie deciden abrir las puertas de su relación al invitar a un tercer participante. Los tres asisten a una reunión en la que los participantes toman parte de un banquete sexual.
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Cuatro amigos gays del instituto hacen un pacto: todos deberán perder su virginidad antes de llegar a la universidad. Andy Wilson, típico adolescente gay americano está loco por experimentar el sexo. Al igual que sus tres mejores amigos, está abiertamente orgulloso de su condición. Todos tienen sin embargo un problema en común, su incómoda virginidad. El momento más duro para ellos será cuando en la fiesta de graduación de secundaria se dan cuenta de que todos sus compañeros ya están gozando de las delicias del sexo. Esa noche se juran a sí mismos, en un pacto de amistad, que lograrán su cometido antes de verano.
Simon Spier es un joven 16 años que no se atreve a revelar su homosexualidad, ya que prefiere esperar al musical que se celebra en secundaria. Pero un día, uno de sus correos electrónicos llega a manos equivocadas y las cosas se complican extraordinariamente.
Andie Anderson es una periodista que debe terminar un reportaje poco usual y dispone tan sólo de diez días. Se trata de escribir, basándose en experiencias de primera mano, sobre las cosas que las mujeres hacen sin querer y que provocan el alejamiento de los hombres. Para ello tiene que conseguir que un chico se enamore de ella y luego cometer todos los errores posibles para que la deje. El hombre elegido es el cotizado soltero Benjamin Barry, que precisamente acaba de apostar con el director de la agencia de publicidad en la que trabaja que es capaz de hacer que una mujer se enamore de él en diez días.
Ben y Katie Jordan llevan 15 años casados, tienen dos hijos y han dejado de quererse. Aprovechando que los niños se van de campamento de verano, Ben decide mudarse a un apartamento mientras que Katie recupera su vida de soltera.
Charlie es un playboy que está convencido de que las relaciones de pareja están muertas. Entonces, sus dos mejores amigos apuestan con él que si se junta un mes con una mujer, quedará atado con ella para siempre. Charlie lo niega hasta que se cruza con la bella y misteriosa Eva. Ambos están de acuerdo en el que lo suyo es algo casual, pero Charlie pronto se preguntará si quizás él quiere algo más que una cita con ella.
Martin Blank es un asesino a sueldo. Enviado para un trabajo a un suburbio de Detroit, casualmente tendrá lugar allí la reunión de antiguos alumnos de su instituto. Tras su pista están un par de agentes federales, otro matón a sueldo que quiere liquidarlo y Grocer, un compañero de profesión que quiere que se una a su equipo y que no aceptará un no por respuesta. Martin, que últimamente anda decaído, decide acudir a la reunión de su antiguo colegio, y allí se reencuentra con su antiguo amor juvenil...
Rafi es una mujer de 37 años, divorciada, que vive en Manhattan. Su vida da un vuelco radical cuando conoce a David, un joven pintor de veintitrés años del que se enamora a primera vista. A pesar de que la relación parece ir viento en popa, la diferencia de edad despierta dudas en Rafi, que decide buscarla ayuda de su psicoanalista Lisa. Lisa apoya a Rafi en este romance, pero todo cambia cuando descubre que el novio de Rafi es su único hijo y Rafi deberán enfrentarse a los 14 años que le separan, a dos maneras distintas de enfocar los problemas y a las demandas de una madre muy tradicional.