Ben se enamora “a primera vista” de una hermosa extraña llamada Chloe que ve en un café. Cuando escucha que Chloe le da su dirección de correo electrónico a una amiga, la anota y decide probar suerte. Esa noche le envía este mensaje: “Cinco razones por las que soy tu admirador secreto”. Lo que Ben no sabe es que escribió mal la dirección y sus mensajes los recibe otra mujer. (FILMAFFINITY)
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Kathleen Kelly es la propietaria de una librería infantil, un verdadero tesoro cultural de uno de los barrios más esclusivos de Nueva York, y pasa largas noches aburridas junto a su novio Frank , un escritor frustrado que escribe columnas en el periódico. Lo único que apasiona a Kathleen es intercambiar mensajes de correo electrónico con un hombre del que sólo conoce su seudónimo.
Jerry Travers, un astro de la comedia musical americana, llega a Londres y se instala en la habitación del productor de su obra, Horace Hardwick. El azar le hace conocer a la bella modelo Dale Tremont, que se aloja en la habitación de abajo. Ella le toma, erróneamente, por Hardwick y, al enterarse que está casado (en realidad, y aunque no lo sabe, con una amiga suya, Madge), le rechaza y viaja con su jefe, el modisto Alberto Beddini, a Venecia.
Viola Johnson está en un verdadero aprieto. Las complicaciones amenazan su plan para hacerse pasar por su hermano gemelo, Sebastian, y tomar su lugar en un nuevo internado. Se enamora de su apuesto compañero de cuarto, Duke, que adora a la bella Olivia, que se ha enamorado de Sebastian. Como si eso no fuera suficiente, el gemelo de Viola regresa de Londres antes de lo previsto, pero no tiene idea de que su hermana ya lo ha reemplazado en el campus.
Moderna adaptación de "Cenicienta". Marisa Ventura (Jennifer López) es una madre soltera de Nueva York que trabaja como empleada de la limpieza en un lujoso hotel de Manhattan. Christopher Marshall (Ralph Fiennes), un joven y apuesto político candidato a senador, la confunde con una de las huéspedes del hotel.
Tim Morris conoce a la chica de sus sueños, y la relación por SMS no podría ir mejor, así que decide dejarse llevar e invitarla al retiro que organiza su compañía en un resort en Hawái. Sin embargo, la que aparece en el aeropuerto lista para viajar es una chica con la que tuvo una cita a ciegas para el olvido. Ya es demasiado tarde: se ha estado escribiendo con “La otra Missy”.
Las buenas amigas Grace y Emma renuncian a sus trabajos como meseras en un pueblo texano y viajan a París para una aventura de verano, acompañadas por la hermanastra de Grace, Meg. Sin embargo, el viaje no cumple con sus expectativas. Pero, cuando Grace es confundida con una joven rica británica llamada Cordelia, ella y sus compañeras viajan a Monte Carlo para disfrutar de una semana de fiestas en yates y hombres guapos.
Tras ser abandonado por Tiffani, Caleb se lamenta de su mala suerte con las mujeres con Kyle, su compañero de piso gay. Kyle le dice que tiene el mismo problema con los hombres, pero que con las mujeres no lo tendría porque según él hay muchas chicas que se sienten atraídas por los gays. Y para probar su teoría en una fiesta presenta como gay a Caleb a Gwen. Gwen siempre está rodeada de gays, y tiene un historial amoroso plagado de chicos que eran o resultaron ser gays, por lo que inmediatamente le gusta Caleb. Tanto que se lo presenta a su mejor amigo, Marc, que por supuesto es gay, para que salgan juntos. Por su parte el bello Marc es el amor secreto de Kyle, pero éste nunca le había hecho caso antes.
Milo Boyd, un cazarrecompensas que no pasa por su mejor momento, recibe el trabajo de sus sueños: debe encontrar a su exesposa, una reportera que ha violado su libertad condicional.
Nancy es una mujer de 34 años que permanece soltera y está cansada de lo que le recomiendan sus amigas, por muy buenas intenciones que tengan. Cuando viaja a Londres para celebrar el aniversario de sus padres, Nancy se cruza con Jack, un divorciado de 40 años que cree que ella es su cita a ciegas de 24 años. A partir de aquí surgirá una caótica noche que ninguno de los dos olvidará.
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