Comedia independiente ambientada en Manhattan sobre la guerra de los sexos. Campbell Scott es un cínico publicista que se cree un maesto en el arte de manipular a las mujeres. La llegada de su sobrino -aclamado debut de Jesse Eisenberg- a la ciudad, ansioso por perder la virginidad y por aprender de su tío cómo seducir a las mujeres, enseñará a este último que todavía tiene mucho que aprender acerca de lo que las féminas, y también los hombres, realmente quieren.
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