Hugo es un abogado neoyorquino que se dirige a Milwaukee, con su mejor amiga Madelyn, para pasar las vacaciones con su madre Kate, la cual está a cargo de las celebraciones navideñas locales. Siempre casamentera, Kate hace arreglos para que Hugo se encuentre con Patrick, amigo y enamorado en secreto de Hugo en la escuela secundaria. Patrick ha regresado recientemente tras una exitosa temporada en Silicon Valley. Mientras disfrutan juntos de las festividades festivas locales, la atracción mutua de Hugo y Patrick es innegable y parece que el emparejamiento al estilo Santa Claus de Kate es un éxito. Pero cuando Hugo recibe noticias de un gran ascenso que requiere mudarse a Londres, debe decidir qué es lo más importante para él.
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