Cher (Alicia Silverstone) y Dionne (Stacey Dash) son dos de las chicas más populares de un instituto académico privado de Beverly Hills y cuya preocupación más que las notas académicas de la escuela es llevar la ropa más atractiva y ser tan populares como sea posible. Cher vive con su riguroso padre, un famoso abogado de California, y con su sensible hermanastro (Paul Rudd), quien es el hijo de la ex-esposa de su padre y trabaja como pasante de abogado. Él estudia leyes en la Universidad y es muy querido por el padre de Cher. La película muestra los problemas sociales y emocionales de los jóvenes de la clase económica alta de California; Cher tiene la necesidad innata de ayudar a los desamparados, de esta manera termina presentando a dos de sus profesores y convirtiendo a su tímida nueva amiga Tai (Brittany Murphy) en todo un prodigio de belleza en la escuela.
Juno Macguff tiene 16 años y es, según los adultos que la rodean, más inteligente de lo que le conviene. Y sí, es cierto, es ingeniosa, culta, rápida en las respuestas, observadora y, sobre todo, sarcástica. Ese sarcasmo es su particular trinchera para esconder sus miedos y las dudas. La relación que mantiene con un compañero de clase, Bleeker, acaba de dejar fruto: está embarazada. A él le interesa poco el asunto, o más bien nada. Juno está sola con su problema pero ya ha tomado una decisión: tendrá el niño y lo dará en adopción. Su padre y su madrastra están de acuerdo. Ahora hay que encontrar padres adoptivos adecuados. Son Mark y Vanessa, y son ideales. Sólo que Mark comparte demasiado con Juno, demasiadas aficiones comunes y un entendimiento a primera vista...
Georgia, que está a punto de cumplir 15 años y en camino a ser adulta, se fija en el nuevo chico de la escuela, Robbie, “el guapísimo dios del sexo” e integrante de los Stiff Dylans. Por desgracia, parece que Robbie ya está saliendo con la malvada archienemiga de Georgia: la rubia y perfecta Lindsay. Con ayuda de sus padres, bien intencionados pero incompetentes, su gato Angus, vestido con estilo extravagante, y su grupo de amigas, la Pandilla de Aces, Georgia pone en marcha sus locas artimañas para quedarse con el atractivo novio y pasar el mejor cumpleaños de su vida.
Bev es una chica inteligente que sueña con marcharse a Nueva York y llegar a ser escritora; pero, al mismo tiempo, es la típica adolescente voluble, rebelde y loca por los chicos. En una fiesta conoce a Ray, un chico no muy despierto y, pocos meses después, ambos se quedan anonadados al enterarse del inesperado e involuntario embarazo de ella.
Vic tiene 13 años y es nueva en el instituto, pero pronto se hace amiga de Penélope. Las dos están ansiosas por encontrar un chico del que enamorarse; el problema es que los padres de Vic no la dejan todavía ir a fiestas. (FILMAFFINITY)
Una legión de jóvenes inexpertos viven obsesionados con el sexo opuesto. Jim, uno de ellos, está desesperado porque todavía es virgen. Además, desde que sus padres le sorprendieron viendo películas pornográficas, su situación en casa ha empeorado, porque su bienintencionado padre pretende ocuparse de su educación sexual; en el colegio, las cosas no van mucho mejor: su relación con una chica, gracias a un programa de intercambio, tiene toda la pinta de fracasar. Así que su último recurso se llama Michelle, una integrante de la banda de música que resulta ser todo un prodigio.
Jon Martello tiene un objetivo para todo en su vida: su apartamento, su automóvil, su familia, su iglesia y, por supuesto, las mujeres. Sus amigos incluso lo llaman Don Jon debido a su capacidad para sacar "10s" todos los fines de semana sin fallar. Sin embargo, incluso las mejores aventuras no se comparan con la felicidad trascendente que logra solo frente a la computadora viendo pornografía. Insatisfecho, se embarca en un viaje para encontrar una vida sexual más gratificante, pero termina aprendiendo lecciones más grandes de la vida y el amor a través de relaciones con dos mujeres muy diferentes.
Ben Willis, estudiante de Bellas Artes, sufre de insomnio como consecuencia del abandono de su novia, Suzy. Para hacer más llevadera la vigilia, empieza a trabajar en el turno de noche del supermercado del barrio. Aquí conoce a gente de lo más variopinta que ha desarrollado su propia manera de hacer frente al aburrimiento de un turno de ocho horas. Ben se imagina a sí mismo parando el tiempo; de esta manera, es capaz de apreciar la belleza de un mundo congelado con la gente dentro, especialmente con Sharon, la cajera callada que quizás guarde el secreto para resolver el problema del insomnio de Ben.
Tras toda una vida de ser ignorada, una mujer de cierta edad ve su mundo de cabeza por un guapo nuevo compañero de trabajo y un seminario de auto-ayuda la inspira a arriesgarse con el amor.