Inocencio Prieto y Calvo recibe una carta diciéndole que es el heredero de la fortuna de su tío de dos millones de pesos. Al no ser capaz de leer, no tiene idea de quién envió la carta o su contenido. Así que él va a la farmacia porque el farmacéutico puede leer la carta a él. Pero mientras espera ser ayudado ve que una niña puede leer. Él calcula que tiene que ser capaz de descubrir el contenido de la carta por sí mismo y decide que va a guardar la carta y ir a la escuela, y esperar a leer la carta por su cuenta.
Un treintañero en crisis acude a la cena de jubilación de su profesor favorito en su antigua universidad. Allí conoce a Zibby, una joven de 19 años por quien siente una gran atracción y quien le ayuda a superar su crisis existencial. Esta relación acabará en romance pero tendrán que hacer frente a numerosos impedimentos, entre ellos la diferencia de edad.
La mojigata de Rose rompe relaciones con Maggie, la juerguista de su hermana pequeña, debido a una indiscreción relacionada con el novio de Rose. El ambiente enrarecido se normaliza con la llegada de Ella, la abuela que ninguna de las dos hermanas sabía que existía.
Un ingenuo joven de provincias (Gary Cooper) va a Nueva York para hacerse cargo de una herencia de veinte millones de dólares. Allí se enamora de una chica encantadora (Jean Arthur), sin saber que es la periodista que lo ridiculiza en sus artículos.
La pelicula comienza cuando una prometedora joven se acaba de graduar satisfactoriamente en el instituto con unas buenas notas, pero eso no es suficiente. Novata en temas sexuales, decide confeccionar una lista con todo lo que quiere probar y experimentar, y se propone cumplir todos y cada uno de sus apartados antes de entrar en la universidad. Explotando su feminidad tanto como las circunstancias se lo permiten, contará con el asesoramiento de sus amigas. Incorrecta y disparatada, está cómica historia recorre asuntos familiares, primeras experiencias, y sobretodo el desmelenarse de una chica sin vergüenza ni pudor, con mucha imaginación y ganas de sentir.
Un hombre maduro y excéntrico, que vive en Nueva York, decide abandonar su acomodada vida para llevar una existencia más bohemia. Su relación con una bella joven sureña (Evan Rachel Wood) desembocará en una serie de enredos familiares y sentimentales.
El hijo "oveja negra" de una familia adinerada conoce a un joven paciente psiquiátrica que ha sido criada en aislamiento toda su vida. Se lleva a la joven ingenua a casa para la boda de su hermano y florece un romance improbable, ya que ella impresiona a todos con sus encantos genuinos y simples.
Tras la muerte de su padre, Wilson, más solo que nunca, se propone encontrar a su ex mujer y recuperar su relación; de ese modo descubre que tiene una hija adolescente que nació tras la ruptura de su matrimonio y que fue dada en adopción. Wilson fuerza el reencuentro con su ex mujer y su desconocida hija, pero el soñado encuentro se alejará bastante de un final feliz.
Un hombre trata de advertir a su hermano que se aleje de la nueva novia que él trae a casa durante la Acción de Gracias, pero termina por encapricharse por ella en el proceso.
Finales de los años noventa. Jamie (Gyllenhaal) es un joven cuyo irresistible encanto funciona no sólo con las mujeres, sino también dentro del despiadado mundo de las ventas farmacéuticas. Un día, en una clínica, conoce a Maggie (Hathaway), una chica muy independiente que tiene la enfermedad de Parkinson. La atracción es mutua y da lugar a una relación amorosa. El film se basa en una historia real: la de Jamie Reidy, un vendedor de Pfizer (empresa farmaceútica que puso a la venta la Viagra) que sacó a la luz algunas de las malas prácticas de las compañías farmacéuticas.
Una muchacha americana durante vacaciones en Italia encuentra una "carta sin contestar a Julieta" - una de las miles de misivas dejadas en el patio de Verona del amante ficticio, que típicamente se contestan por las «secretarias de Julieta» - y continúa una búsqueda para encontrar a los amantes referidos en la carta sin contestar.